Su uno sperone calcareo ricco di pareti a strapiombo sorge la cittadella di San Leo.
La sua particolare posizione unita alla difficile percorribilità di tutta la zona, ha reso questa località importante sin dall’antichità, consacrata a fortezza.
Agli inizi del IV arrivò in questa località colui che le darà poi il nome attuale.
Leone arrivò insieme al suo amico Marino dalla Dalmazia, per sfuggire alle persecuzioni dei cristiani.
Inizialmente si trasferirono sul monte titano, per poi dividersi dal suo amico e trasferirsi su Monte Feltro dove in poco tempo fondò una piccola comunità cristiana, diffondendo il Vangelo.
Per tradizione, Leone, o Leo, viene considerato il primo Vescono del posto e con il tempo ne è diventato patrono.
Simbolo di questo antico borgo è di certo la Fortezza, considerata tra le più potenti di tutta italia.
La grande importanza e considerazione la si deve soprattutto alla sua posizione strategica: sorge difatti sul punto più alto di una roccia che domina la Valle del Marecchia e gli strapiombi di cui è contornata la rendono praticamente inattaccabile.
Questo magnifico edificio, oltre ad aver ospitato un alto numero di famiglie nobiliari, ha visto anche il passaggio di molti personaggi importanti.
Alcuni esempi possono essere San Francesco, Dante Alighieri che venne ospitato durante il suo esilio e in ultimo ma non per importanza, Alessandro Conte di Cagliostro che vi fu prigioniero per anni, quando ormai la rocca era adibita solo a carcere.
Al giorno d’oggi, gli spazi interni sono a scopo museale ed espositivo, ma ogni mattone trasuda storia rendendo affascinante ogni passo.